Achílleas Diamantáras nasceu em Castelórizo, no século XIX, em uma família greco-cristã. Recebeu sua educação básica na ilha e, posteriormente, estudou em Atenas, onde concluiu o ensino secundário e se formou em Filologia na Universidade de Atenas.

De volta à ilha, assumiu a direção da Escola Urbana de Meninos, que em 1905 passou a ter oito classes, além de supervisionar todo o sistema educacional local, inclusive o Parthenagogeio (Escola de Meninas). Foi ele quem obteve espaços adequados e modernos para as escolas, promovendo a fundação da majestosa Escola Sandrápia, de estilo neoclássico inspirado na Universidade de Atenas.

Graças a sua iniciativa, o grande benfeitor Loukas Sandrapés, natural de Castelórizo e radicado no Egito, financiou a construção de edifícios escolares para a juventude de sua terra natal.

Achílleas foi um educador inspirado, empenhado em transmitir aos alunos uma formação clássica helênica, sólida formação moral e profundo amor à pátria, ao Helenismo e à liberdade. Trabalhou com abnegação por quarenta anos, até deixar a ilha durante a ocupação francesa, não aceitando pressões sobre seu trabalho pedagógico. Serviu então em Aegina, até seu falecimento em janeiro de 1930, em Nea Smyrni, na casa de sua filha Krystalla Amorgiannou.

Entre seus legados culturais está um conhecido poema escolar que ele próprio compôs, no qual exortava os alunos ao estudo e à valorização de suas raízes. Além de pedagogo, Diamantáras foi historiador, folclorista e arqueólogo: pesquisou documentos históricos inéditos da ilha, recolheu provérbios, canções populares, rimas narrativas e costumes locais, registrando melodias tradicionais e colaborando em escavações arqueológicas que trouxeram à luz moedas antigas, joias e achados hoje guardados no Museu Arqueológico Nacional da Grécia.